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제품 정보 |
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제품명 |
오르포글리프론 중간체 CAS 2212021-82-2 ; 오르포글리프론 중간체 ; 오르포글리프론 중간체 N-3 ; LY3502970 중간 ; 오르포글리프론 빌딩 블록 맞춤형 합성 ; 5-((S)}-2,2-디메틸테트라하이드로-2H-피란-4-일)-N-메틸-1-((1S,2S)-2-메틸-1-(5-옥소-4,5-디하이드로-1,2,4-옥사디아졸-3-일)사이클로프로필)-N-페닐-1H-인돌-2-카르복사미드 |
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CAS 번호 |
2212021-82-2 |
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분자식 |
기음 29 시간 32 N 4 영형 4 |
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분자량 |
500.59 |
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품질 기준 |
HPLC 분석 결과 98% 증가 |
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COA |
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시험 항목 |
명세서 |
결과 |
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모습 |
흰색에서 노란색 가루 |
연한 흰색 가루 |
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나 굴 티피케이션 |
주요 피크는 유지 시간이 유사합니다. 참조할 물질에 대한 시간 |
기음 온폼 |
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W 물 |
≤ 0.5 % |
0. 38 % |
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아르 자형 고농축 물질 |
단일 불순물 ≤ 0.5% 총 불순물 ≤ 1.0% |
0. 20 % 0. 35 % |
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키랄 이성질체 |
≤ 0.5% |
0.23% |
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에이 (무수물질에 대하여) |
≥ 98.0% |
9 8.9 % |
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결론 |
그것은 다음을 준수합니다. 기업 표준 |
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용법 |
오르포글리프론 중간체(CAS 221202) 1 - 82-2 )
계통명:
5-((S)-2,2-디메틸테트라하이드로-2H-피란-4-일)-N-메틸-1-((1S,2S)-2-메틸-1-(5-옥소-4,5-디하이드로-1,2,4-옥사디아졸-3-일)사이클로프로필)-N-페닐-1H-인돌-2-카르복사미드
일반적인 별칭:
오르포르글리프론 중간체 N-3
오르포글리프론 ACI 단편
오르포글리프론 고급 중급
LY3502970 핵심 구성 요소
분자식: 기음 29 시간 32 N 4 영형 4
분자량: 500.59 g/mol
1. 구조적 복잡성 및 특징
이 화합물은 고도로 기능화된 복잡한 키랄 분자입니다. 주요 구조적 특징은 다음과 같습니다.
(1) 다중 스테레오 센터: 이 분자는 세 개의 명확한 입체 중심(사이클로프로판 고리에 두 개, 테트라하이드로피란 고리에 하나)을 포함하며, 모두 특정한 (S) 또는 (R) 절대 입체화학적 구조를 가지고 있습니다. 이러한 정밀한 제어는 최종 의약품의 생물학적 활성에 매우 중요합니다.
(2) 반응성 기능기: 이 구조는 1,2,4-옥사디아졸-5-온을 포함한다. 이 작용기는 고도로 활성화된 카르복실산 유도체로 작용하여 후속 합성 단계에서 친핵성 공격에 매우 취약합니다.
(3) 입체적 장애: 테트라하이드로피란 고리에 N-페닐 치환 아미드와 젬이날 디메틸기가 존재하기 때문에 반응 중심 주변에 상당한 입체적 부피가 생성됩니다.
2. 오르포르글리프론 합성에서의 역할
일라이 릴리가 개발한 오르포글리프론(LY3502970)은 경구 투여가 가능한 비펩타이드 GLP-1 수용체 작용제 중 선두 주자입니다. 현재 제2형 당뇨병 및 비만 치료를 위한 임상 시험 후반 단계에 있습니다.
오르포르글리프론의 다단계 수렴 합성에서 CAS 2212021-82-2는 좌측 ACI(인돌) 단편의 최종 고급 중간체 역할을 합니다. 주요 역할은 다음과 같습니다.
(1) 결합 기질: 친전자성 옥사디아졸-5-온 그룹은 오른쪽 ZCI 단편(예: 아민 함유 피라졸로피리딘, CAS 2212022-56-3)과 친핵성 첨가-제거 반응을 일으키도록 설계되어 두 복합 단편의 중요한 연결을 용이하게 합니다.
(2) 고리화 전구체: 특정한 염기성 조건 하에서, 이 중간체는 분자 내 고리화 반응에 직접 참여하여 특징적인 중심 이미다졸-2-온을 형성할 수 있다. 오르포글리프론 분자의 핵심 구조.